Star Clippers gibt die Karibik-Kreuzfahrten für die Winter-Saison 2026/27 an Bord der Viermaster Star Clipper und Star Flyer sowie des Fünf-Mast-Vollschiffes Royal Clipper zur Buchung frei. Wegen der hohen Nachfrage nach Kreuzfahrten unter Segeln, legt die Reederei neue Reisen ab Grenada und Antigua auf. Zudem stehen jeweils einwöchige Routen ab/bis St. Maarten zu den Treasure- und Leeward-Islands sowie zusätzlich ab/bis Barbados zu den Windward-Inseln und den Grenadinen im Programm. Alle Reisen können jeweils zu einer 14-tägigen Kreuzfahrt kombiniert werden. Die drei Großsegler der Reederei sind in der Karibik abseits der Kreuzfahrt-Rennstrecken unterwegs, steuern kleine Inseln wie Jost van Dyke oder abgelegene Buchten an.